影片《情挑四十》讲述有两个孩子的杰克（海瑟·洛克莱饰演，曾主演过美剧《政界小人物》），刚刚离异，在夏威夷消遣以度过她40岁的生日。在那里她认识了强壮健美比她小好几岁的冲浪教练（罗伯特·伯克利饰演，曾主演过美剧《口红森林》）。一夜情很快转变成爱情，杰克一有机会便会去夏威夷和情郎幽会。但是孩子、不赞成她的前夫、朋友、还有隔开他们的大海……爱情真的这么难么……当杰克不知所措，它的情人教会她如何回到正轨。