时值室町时代。
在那个生活并无便利可言的时代，人们聚集智慧开动脑筋，克服困难互爱互助地生活着。其中围绕着临济宗的禅僧一休宗纯，更是有不少欢快的乐章。
三代将军足利义满（东山纪之 饰）喜好和家臣们进行机智问答。家臣之一的蜷川新右卫门（成宫宽贵 饰）在寻找世间最为聪明的人之时，从别的家臣那里听说了一休师傅的名号。听说了这件事的足利将军命令新右卫门带一休（铃木福 饰）前来觐见。
同时，一休被小叶子（小林星兰 饰）叫到了桥边，等着他的是一群困扰不已的民众。因为桔梗店老板（平泉成 饰）和他的女儿弥生小姐（未来穗香 饰）进行的工事，大家无法过桥，由此想要拜托一休帮忙解决…